La ruta de los bandoleros por la sierra de Guadarrama
La tradición cuenta que las sierras de España fueron, durante mucho tiempo, refugio de bandoleros, pues su escabroso terreno la convertía en un buen escondite junto al miedo a los animales feroces y el temor a los asaltos. La sierra de Guadarrama, tanto la vertiente segoviana como la vertiente madrileña, fue un ejemplo de cobijo de bandoleros, que en la actualidad caminan entre la realidad y la leyenda.
De esta manera, desde el siglo XVIII hasta principios del siglo XX la sierra de Guadarrama sirvió de escondite para los bandidos. Uno de los enclaves más conocidos que giran en torno a las historias de bandoleros es Rascafría, en el valle de El Paular. De esta manera, la sierra de Guadarrama, al igual que el esto de serranías de la península, no se libró de las andanzas de los bandoleros. Algunas figuras llegaron a ser muy destacadas, como la banda de Los Peseteros, y se dedicaban a asaltar a la gente armados con navajas y trabucos, con el objetivo de robar transportes de mercancías así como viajeros por asalto, secuestros y pillaje.
La Pedriza
La Pedriza es un enclave importante dentro de esta ruta de los bandoleros de Guadarrama. Uno de los bandoleros más populares es Barrasa, del cual se cuenta que asaltaba las diligencias en el paso de Somosierra para luego refugiarse en La Pedriza. Allá por los años 30 del siglo XIX llevaba a cabo su actividad, teniendo su cuartel en las proximidades del Cancho de Los Muertos.
Según las historias, Barrasa se volvió ambicioso y buscaba más ingresos que los que obtenía del botín de asalto a diligencias y a correos. De esta forma, trabuco en mano, dio un paso más arriesgado y raptó a una joven procedente de buena familia madrileña por la que pedir un cuantioso rescate. Sin embargo, mientras sus compañeros la vigilaban la chica escapó, por lo que Barrasa, muy enojado, peleó con los que la habían perdido, precipitándose sin quererlo él también por el Cancho.
Rascafría
Uno de los bandoleros más populares fue Manuel Antonio Rodríguez o el Rey de los Hombres, como era conocido entre su partida. Gallego de nacimiento, entre su grupo de bandoleros estaba Cabeza Gorda, que actuaba como segundo jefe. Fue uno de los bandoleros más peligrosos de finales del siglo XVIII. Una vez terminadas sus fechorías, entre las que se encontraban desde fugas de la cárcel hasta asesinatos, se retiraba a las inmediaciones de Rascafría.
Trescasas
Sus fechorías y su vacío en el ojo izquierdo le otorgaron a Tuerto de Pirón su temido apodo. Este bandolero mantuvo durante muchos años en jaque a la Guardia Civil y a los jueces, transmitiendo el miedo entre viajeros y vecinos situados en ambas vertientes de la sierra de Guadarrama. Las hazañas del Tuerto Pirón todavía se recuerdan a día de hoy, fruto de su habilidad y audacia, las cuales le ayudaron a realizar sus fechorías y a escaparse en varias ocasiones de la justicia.
Uno de los bandoleros más escurridizos, que campaba a sus anchas en los valles de río Viejo y del río Pirón hasta Pedraza. No obstante, sus actos más famosos los realizó en localidades como Trescasas. Algunos afirman que era un espíritu libre que dedicó su vida al asalto de diligencias y carruajes que cruzaban el puerto o a desvalijar iglesias junto a sus más acérrimos secuaces. 
Somosierra
Paco el Sastre fue un bandolero un poco singular, pues no se dedicaba tanto al asalto de diligencias como al secuestro. Sus movimientos y lugares de refugio se localizaban entre Somosierra, Guadarrama y La Pedriza. Tantas fechorías le llevaron a la cárcel del Saladero de Madrid, en la que se encontró con el conocido bandolero Luis Candelas, nacido en el barrio madrileño de Lavapiés. No obstante, Paco el Sastre consiguió escapar de la cárcel y se unió a la partida de Candelas, llegando a ser el jefe cuando al de Lavapiés fue ejecutado a garrote vil en 1837. Bajo sus órdenes no tuvo problemas, pero cuando a la muerte de éste se convirtió en jefe intentó abarcar más de lo que le era posible y acabó en el patíbulo.
Alto del León
Aunque queda patente la abundancia de bandoleros en la sierra de Guadarrama, no se han encontrado muchos casos de mujeres bandoleras. El único conocido en esta zona es el de la mujer conocida con el sobrenombre de La Tuerta, de la que tenemos constancia gracias a la obra del escritor británico George Borrow. Popularmente llamado “Jorgito el inglés”, este viajero se especializó en la cultura y vida gitana, y su obra fue traducida por Manuel Azaña.
La Tuerta era una bandolera de armas tomar que realizaba sus actividades ilícitas en las inmediaciones del Alto del León. Sus canalladas las hacía siempre disfrazada de hombre. Según le contó al escritor, cometía los atracos ella sola, utilizando una escopeta y un caballo. No había camino que no hubiera escudriñado. 